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為什麼取名虎尾？長久以來一直眾說紛紜，當地有一則傳說掌故 ， 透過耆老栩栩如生的口述，道來頗為生動活潑、引人入勝，故事大要是這樣的：

「很久很久以前，在諸羅城（今嘉義市）北的樹林裡（就是今天的大林鎮），住著一隻十分凶猛的老虎，時常出沒傷害當地居民及過往旅客，由於台灣不產老虎，當地人誤以為是一隻大貓。後來，國姓爺鄭成功成功趕走荷蘭人，台灣人視之為英雄，諸羅城民便向國姓爺求救打虎。國姓爺深知民間疾苦，於是答應請託為民除虎。

老虎敵不過國姓爺，便向北逃竄，到了一個沙崙上，見國姓爺沒追上來，於是跑不動的老虎就停下來休息。說時遲那時快，國姓爺趁其不備之時，躍上沙崙，揮舞大刀砍向老虎，驚慌失措的老虎閃躲不及而被砍下尾巴，從此這個地方就取名為 虎尾 。至於那隻沒了尾巴的老虎，在威風大失之後，不知逃到哪裡去了？再也不敢出來害人了。這個國姓爺打虎的故事，很明顯是先人穿鑿附會的，不足以採信。不過，故事本身卻十分有趣，也足見先人的巧思。

虎尾的名字，自古以來就沒有記載出處，因此說法不一 。有因明鄭虎嬰而取；有因溪水湍急，度溪安危彷如尚書·君牙篇 所云：「虎尾春冰」而得；也有人認為是取自 易經·履  卦辭「履虎尾，不 至人，亨」及九四爻辭「履虎尾，愬愬終吉」。清朝雲林縣首任縣令陳世烈有一首詩，就以「履」為題：

溪名虎尾惕臨深，履險爭先有戒心。
舟子知津肩荖葉，行人問渡指楓林。
冬流水凅頻躍馬，春水沙平偶集禽。
一葦濟川齊躍足，漁歌高唱各南首。

這首「虎溪躍渡」的名詩，後來成為雲林八景之一。

另外，虎尾鎮西安里里長，也是大坵田文史工作室負責人林文彬教授 ，據以虎尾溪水紋變化，地理特性和人文風情等佐證，判係當時河道行蹤，有如老虎尾巴飄忽不定所致，故而名之。虎尾溪三、四百年間變化數次，如乾隆十五年（西元一七五○年）溪水大漲，虎尾溪一分為二，水道大改，淹沒村莊數十處。光緒十五年（西元一八八九年）及日治時期的明治三十年（西元一八九七年）虎尾溪發生大洪水，溪水改道注入北港溪成為支流，溪岸居民被迫遷村。清朝的參降阮蔡文曾有一首詩寫到：

去年虎尾寬，今年虎尾隘；去年東螺乾，今年西螺燴。
太宗盛時支子依，支子若強大宗壞。

這些歷史記載，都足以證明林文彬教授其點的可能性。

這幾年官方文獻有一個統一的文獻，他的內容是這樣的：

「虎尾原被稱為大崙腳（因地形起伏像丘陵），清乾隆年間，福建有個叫郭六才的人到這兒開墾。他在東北面的后尾，建了五間草寮（即最早的五間厝）------（中略）民國前四年，日本人在這裡設置了糖廠，所以工人、商人越來越多，就形成了市街。而『后』與『虎』的日本音相近，日本人不知道，鄉民也沒有明察，結果『后尾』就誤變成『虎尾』。」

這個記載的前半段，在諸多近代雲林縣及虎尾鎮官方文獻，皆是如此記載，而且一字不漏，顯然是「天下文章一大抄」。 而後半段記載則是虎尾常聽的「傳說」，多是茶餘飯後的訛傳，但因有耆老之訪談被載錄於官方書籍，竟成為正式文獻。

其實，在虎尾地名探究踏查過程中，我們發現在大崙腳庄遺址附近，並沒有『后尾』這個地名，也無相關文獻的記載，反倒是鄰近有後壁寮、尾寮的聚落名稱。不過，這些聚落幾乎皆與大崙腳同時開墾，聚落名稱早有紀錄，絲毫看不出和『后尾』的關連。『后尾』的說法主要是受到淡水沿革的影響，淡水舊稱滬尾，早期台灣人讀書識字少，多簡寫為后尾（滬與后台語音似），康熙六十一年（西元一七二三年）巡視台灣御使黃叔璥的台海使槎錄寫做虎尾，因為這個緣故，虎尾人認為虎尾地名由來也和淡水一樣，由「滬尾」、「后尾」演變而來。

根據近代考證，「滬尾」、「后尾」「虎尾」皆是譯自平埔族語，在荷蘭時期，口操法勃蘭語（Favorang）的平埔族，還被荷蘭劃分為虎尾語區。虎尾鎮的地名，在日治時代命名是源自虎尾溪名（溪名亦譯自平埔族語），而虎尾溪名則除了清代初期幾本台灣府誌載為吼尾溪外，清雍正年之後就幾乎統一稱為虎尾溪。日本治台後，因大日本製糖株式會社投資設廠，以附近村庄為名，故虎尾從日治初期到大正九年（西元一九二○年）就以五間厝名之 ，例如，五間厝驛、五間厝神社、五間厝分教場（虎尾國小前身）、五間厝製糖工場等。日本在大正九年實施大規模的行政區域改革，在地名的改變上，他們的考量主要是地名符合日本人說寫的習慣與方便，台灣人根本沒有干涉的權力，像大埤頭改稱大埤，二崙仔改稱二崙，水璨林改稱水林，塗庫改稱土庫，大莆林改稱大林-----等 ， 五間厝也因不太符合日本說寫習慣，而改成虎尾（日文為 こび，KOBI）。所以，虎尾地名的由來並非如耆老口述一般，他們的說法顯然受到光復後排日、仇日的教育影響，而產生錯誤扭曲的講法。

有人認為虎尾這個名字太粗俗、太稚氣、沒有大都會的氣勢格局。但不論如何，對於我們生在這裡、住在這裡的虎尾人而言，「虎尾」是一個讓我們感覺多麼親切溫馨的共同回憶啊！