放大圖片 楊丞琳卸下心防，大方談起過往的5段戀情。

阿Ben密戀最甜蜜
這段情讓她傷得太深，傳簡訊提分手，沒想到半個月後他才回覆，約她在公園碰面，她滿心以為他想清楚、想挽回，他卻在見面後跟她說：「我同意妳簡訊說的。」讓她當場傻眼又不堪。楊媽為保護女兒，曾語重心長要楊丞琳不准和他見面，但她不聽話；有天楊媽便留了封信在桌上，「妳以為我不知道你們偷偷見面嗎？知不知道這樣做媽媽有多傷心」。如今楊丞琳已能笑看舊情，自嘲「當初幹嘛跟他交往」、「或許他的些許才華矇騙了當時的我」，並為這段情下了「最強求」的註解。
她也曾和阿Ben交往近2年，但這段故事曾讓人百思不解，為何阿Ben後來承認2人曾交往，她卻一直睜眼說瞎話否認？即使多年後接受專訪，她也避談對方名字，僅默認當時2人是同一經紀人、在公司要求下堅稱「只是朋友」。當時她還沒大紅、肩上扛著家中經濟重擔，他送她生平第一個LV包、她存錢買相機回贈，近2年的過程，彼此感受到物質和精神上的開心，被她視為「最甜蜜」的戀情。事隔多時，她否認與阿Ben交惡，只是考量他有「現任女友（張本渝）」，而不想重提往事。
造化弄人，當她主演《惡魔在身邊》低調和同劇新人元駿豪交往的同時，她也因演唱該劇片尾曲《曖昧》成為人氣偶像。元駿豪雖沒在演藝圈闖出名號，但乖巧、上進，是她歷任男友中，最受楊媽喜歡的一位；他的父母曾代子求婚，希望她「不要那麼辛苦，當少奶奶就好了」，結果她選擇了事業。她說：「我這麼年輕，還沒辦法步入婚姻，而且我配不上他，他太好了、什麼都好，完全沒有不好的地方。」堪稱「最悵然」的戀曲。

放大圖片 特立獨行的邱澤，現已淡出娛樂圈。

小鬼初戀最單純
還有一個也是「非常好」的男孩，交往的感覺「比較像朋友」，分手至今2人仍是好朋友，「但我絕對不會主動打電話給過往的情人」。這個「他」，是李威的堂弟李易，戀情「最短命」只維持了半年，理由是「見光死」。
至今，楊丞琳最大方、毫不避諱公開交往過的是初戀情人小鬼，因為當時「最單純」、沒有壓力，她笑說：「我那時天真的以為會嫁給他。」只是越長大，她對婚姻越沒有時間表，「自從初戀以後，對於感情我就沒有去想未來」。